1920'lerin New York'unda geçiyor ve genç, idealist bir oyun yazarı olan David Shayne'in (John Cusack) hikayesini anlatıyor. Yapımcılık yapan Julian Marx yeni oyununa para kaynağı olarak gangster Nick Valenti'yi buluyor. Böylece gangster Valenti, metresinden adamlarına kadar tanıdıklarını bu oyuna dahil etmekle kalmayıp konuya da karışıyor. Shayne sanat ya da para arasında bir seçim yapmak zorundadır.